罗伊-基恩最近表示，他仍有可能再次执教。作为ITV和天空体育的评论员，他承认自己会考虑重新回到教练岗位。最近，因凯尔特人主帅马丁-奥尼尔的未来不明，基恩曾被拍到出现在凯尔特人公园，随之引发了他可能接替奥尼尔的猜测。然而，凯尔特人CEO迈克尔-尼科尔森已公开表示支持奥尼尔，最终决定权仍在这位74岁的教练手中。基恩和奥尼尔曾在爱尔兰国家队及诺丁汉森林共事。自从15年前离开伊普斯维奇后，基恩就没有再执教过，他的执教生涯起始于桑德兰，并在伊普斯维奇任教两年。

在天空体育周六的英超节目中，基恩谈到：“每当周末观看比赛时，我有时会想，有些球队我可以去执教，或许成效不错，但这种念头多半是在周末出现。到了工作日，我就不会再这么想。看到那些主教练在繁忙的日程中来回奔波，承受着种种压力，我又会有所犹豫。不过，我内心依然有一个热情，我觉得那股火焰从未熄灭。”对于米卡-理查兹提到的执教欲望“根深蒂固”，基恩回应道：“确实如此。即使我们只是在观看比赛，也常常从教练的视角分析比赛。或许吧，但如果真要再回到教练席，还有很多实际的问题需要考虑。”

基恩还分享了他过去几年来曾获得的执教机会，但由于选择继续目前的电视工作，他都拒绝了。他表示：“坐在这里轻松地说‘好啊’当然是容易的，但现实往往更复杂。这些年我确实有过一些机会，但一想到合同、教练团队等问题，我就会犹豫：‘我真的要这么做吗？’有时候就会告诉自己，还是认真做好现在的事情吧。”基恩的职业生涯最后一站是凯尔特人，他在2006年短暂效力于此。在2014年时，他拒绝了凯尔特人的主帅职位，随后俱乐部任命了罗尼-代拉。基恩提到，当时德莫特-德斯蒙德表示，只要他愿意，这份工作随时可以给他。